Η παρουσία του Ηρακλή στην προημιτελική φάση του κυπέλλου Ελλάδας, με αντίπαλο τον Πανιώνιο(πρώτος αγώνας στο Καυτανζόγλειο Τετάρτη 11 Φεβρουαρίου στις 16.00), θα είναι η 27η από την καθιέρωση του θεσμού.Για πρώτη φορά η ομάδα μας αγωνίστηκε σε προημητελική φάση στις 11 Οκτωβρίου 1931 με αντίπαλο τον ΠΑΟΚ  ήττα και αποκλεισμός και η τελευταία στις 19 Μαρτίου 2008 στον επαναληπτικό με τον Ολυμπιακό ήττα και ισοπαλία και φυσικά εκτός των ημιτελικών της διοργάνωσης.Από τις 26 φορές που έφτασε στα προημιτελικά στις 16 προχώρησε στην επόμενη φάση και στις 10 αποκλείστηκε.Αναλυτικά τα αποτελέσματα του Ηρακλή στις 26 παρουσίες στους οκτώ του κυπέλλου είναι: 1932 ΠΑΟΚ-Ηρακλής 2-3, 1933 Ηρακλής -ΜΕΝΤ 6-1, 1939 ΠΑΟΚ-Ηρακλής 3-2, 1947 Ηρακλής-Αρης 2-0, 1949 ΠΑΟΚ-Ηρακλής 2-1, 1950 Παναθηναϊκός-Ηρακλής 1-0, 1956 Αρης-Ηρακλής 1-1 και Αρης-Ηρακλης 2-1,1957 Ηρακλής-Ασπίδα Ξάνθης 3-0, 1958 Ηρακλής-Παναιγιάλειος 2-0 (α.α.), 1961 Ηρακλής-ΑΕΚ 1-0,1971 Ηρακλής-Πανιώνιος 2-0, 1975 Ηρακλής-ΑΕΚ 1-0, 1976 Παναιτωλικός-Ηρακλής 1-7(τη χρονιά που η ομάδα μας κατέκτησε το κύπελλο κερδίζοντας στον τελικό, στη Νέα Φιλαδέλφεια τον Ολυμπιακό), 1980 Ηρακλής-Παναρκαδικός 1-0 και Παναρκαδικός-Ηρακλής 0-0, 1983 Παναχαϊκή-Ηρακλής 0-3 και Ηρακλής-Παναχαϊκή 7-2, 1984 ΠΑΟΚ-Ηρακλής 0-0 και Ηρακλής-ΠΑΟΚ 4-1, 1987 ΑΕΛ-Ηρακλής 1-1 και Ηρακλής-ΑΕΛ 1-0,1989 Εθνικός-Ηρακλής 0-0 και Ηρακλής-Εθνικός 2-2, 1990 Παναθηναϊκός-Ηρακλής 6-1 και Ηρακλής-Παναθηναϊκός 3-0 1994 Ολυμπιακός-Ηρακλής 2-2 και Ηρακλής-Ολυμπιακός 1-0, 1998 Ηρακλής-Απόλλων Λάρισας 4-0 και Απόλλων Λάρισας-Ηρακλής 1-0, 1999 Ηρακλής-Λύκοι 1-2 και Λύκοι-Ηρακλής 1-3, 2001 Παναχαϊκή-Ηρακλής 1-0 και Ηρακλής-Παναχαϊκή 2-0, 2002 Εθνικός Αστέρας-Ηρακλής 1-1 και Ηρακλής-Εθνικός Αστέρας 3-0, 2004 ΑΕΚ-Ηρακλής 1-0 κα Ηρακλής-ΑΕΚ 2-3, 2008 Ολυμπιακός-Ηρακλής 2-0 και Ηρακλής-Ολυμπιακός2-2.